北条氏康当然不会傻到把自己的儿子送到里见义赖的居城里，虽然里见义赖此刻是表面上的馆山城城主（北条氏康任命的），但是竹王丸却是一直在小田原城内，里见义赖只是和他见过一面，并且认了这个养子。
北条氏康可是次子北条氏照、三子北条氏邦皆死于上杉家之手，当然不希望自己的儿子继续这样英年早逝（被杀死）。
里见义弘并不是喜欢守城的人，他将麾下三千军势留下一千后，直接突袭了距离胜山城比较遥远的山之城。里见义弘本以为里见义赖在城内的，等到他将城内仅有的三百北条军全部斩杀后才发现里见义赖早就不在城内了，他获得的也只有北条家家臣牛入胜行的首级。这对里见义弘来说完全就没有了任何的意义，他将城内存放的粮草等物资全部烧干净后撤回胜山城。
当北条氏康得知家臣牛入胜行战死后已经是一天后的事情了。北条氏康并不是喜欢冒险，他将北条氏繁部四千五百军势配置在冈本城，用来牵制里见义弘。富永直胜则是率领本部军势和青备共计三千五百军势先行前往上总去支援正在和里见义尧作战的土岐为赖和正木时忠二人。吉良氏朝负责率领家臣大平出羽守和麾下五百军势重新占领山之城，北条直定（北条氏邦义子）率领一千军势在山之城南方的和田馆内驻守。
里见义尧以六千军势在久我原和土岐为赖、正木时忠的五千军势交战，本来他能将他们击败的，谁知在合战的第三天，也就是八月二十五日，北条军三千五百军势在富永直胜的率领下赶到了。战局瞬间被逆转，里见义尧的军势在前两天就损失了七百余，再加上军势久战后非常的疲累，就算家臣们再能征善战也没有更大的战果。
里见义尧在这一天还是发动了最后一次攻击。随着里见军的勇猛奋战下，北条军的远山纲景、景久父子、富永政家先后战死，青备军势折损五百余、征召足轻折损六百余；土岐为赖的军势折损六百余，家臣三品友赖、热田重治战死；正木时忠的军势折损七百余。而里见义尧的这一次最后的攻击仅有三百余征召足轻的折损，家臣也只有加藤信景、加藤伊贺战死。这一战，双方只能说是打成平手，里见义尧战斗上的胜利，战略上的失败。而北条家和上总豪族的联合军则是战斗上的失败，战略上的胜利。
战后，里见义尧也只能迅速撤回久留里城休整，而土岐为赖和正木时忠两人也都率领各自军势撤回本领。这一战损失最大就是正木时忠和土岐为赖，他们已经失去了继续和里见家一战的实力，所以说接下来的攻击只能靠北条军独自进行了。
这一次出阵房总半岛，北条氏康还有一件事需要做——扶植今川家。今川家失去了远江、三河一部分、骏河的领地，但是只要北条家将安房国或者上总国的一部分领地交给今川氏真来管理或者是其家臣来管理的话，那么在上杉家出仕的冈部元信、朝比奈信置、朝比奈泰朝三人就不得不考虑一下是否要帮助北条家。
两万两千北条军出阵房总半岛，其中的三千军势还是今川军，也就是之前被困相模、伊豆无法回到本领的安倍元真、安倍信胜、支仓秋平三人的军势。由于富永直胜的军势损失比较大，北条氏康命令他先后退到安房国休整，而顶替他的就是北条氏尧率领的重组白备一千军势和多目元兴的黑备一千七百军势进驻土岐为赖的万喜城协防。
下总国大部分被上杉家攻取，再加上武藏国内的道路都整备的差不多了，太田资正率领的八千五百军势也就很快的赶到了下总国小金城。而山本寺定长、山本寺胜长也早就将领内军势召集完成，山本寺定长率领两千五百军势和太田资正会和后加速前往本佐仓城。
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