奥拉朱旺的日渐老迈，让火箭队不得不进入痛苦的重建期，1998-1999赛季，火箭季后赛1:3不敌洛杉矶湖人，被淘汰出局，火箭老“三叉戟”中只有巴克利发挥出了稳定的价值，斯科特-皮蓬打出无比低效的一轮系列赛，五场比赛场均18.3分投篮命中率是惨不忍睹的32.9，三分球命中率是27.3！这三分球命中率低到什么程度？就连场均出手1.8次三分球的查尔斯-巴克利的命中率都要比皮蓬高！最重要的是皮蓬和巴克利天生八字不合，两个人甚至曾经在大巴几近动手！赛季结束，火箭队马不停蹄地把皮蓬换到了波特兰开拓者队，换来了一帮不错的角色球员，此时距离巴克利试图降薪拉拢皮蓬加盟不过过去了九个月的时间而已……
这些由皮蓬换回来的筹码中有些人还是不错的，其中就有顶上首发小前锋位置的山顿-安德森和两年后坐稳球队首发中锋的凯文-卡托，当然，现在在教练组混的风生水起的布莱恩-肖，当年也是这比交易的参与人之一，他从开拓者被交易到了火箭，但是他还没来得及穿上火箭的球衣，又被交易到了洛杉矶湖人。
1999年的nba选秀大会上，温哥华灰熊在首轮第二号顺位选择了来自马里兰大学的史蒂夫-弗朗西斯，但是后者明切表示，自己不会为灰熊打一场比赛，正当两方僵持不下之时，火箭总经理卡罗尔-道森瞅准时机，果断出手，用上赛季表现不错的迪克森和未来的一个首轮选秀权把弗朗西斯带到了休斯顿。
这nba联盟历史上第一次由一个一场比赛还没打的新秀逼迫球队管理层交易自己的案例，所以在弗朗西斯进入联盟之初，他就得到了一个非常霸气的绰号，“franchise（特权）”。
新秀赛季，弗朗西斯用他出色的表现证明了火箭管理层是做出了一件多么明智的决定，新赛季他场均能够贡献18.0分5.3个篮板球和6.6次助攻，投篮命中率44.5，三分球命中率34.5，弗朗西斯身材不高，官方注册191公分，但是实际上可能也就是188公分，他打球有很浓郁的街球风格，运球低而快，身体素质劲爆，在比赛中失常能够隔着对方的大个子暴扣，中投精准，疾速运球后的急停跳投乃是杀招，在比赛中无往而不利。
二年级新秀卡迪诺-莫布里持续成长，他因为他名字前三个字母“cut”而得到了一个颇具戏谑味道的绰号——“老猫”，新赛季“老猫”仍是作为替补出场，他场均能够得到15.8分时nba所有球队里替补席得分最多的球员，但是因为火箭队糟糕的战绩，最终莫布里在年度最佳第六人的评选中屈居第二，无缘奖杯。
这个赛季火箭只取得了34场胜利，赛季结束以后，大伤了四个月的查尔斯-巴克利宣布退役，一代枭雄从此封剑挂靴，退隐江湖。
2000-2001赛季，弗朗西斯与晋升首发的莫布里双双砍下19+，从快船队投奔而来的莫里斯-泰勒表现不俗，最终火箭这个赛季的战绩定格在45胜37负，乐透区冠军。这个赛季弗朗西斯入选了全明星的扣篮大赛，而这一届的扣篮大赛则是被全世界球迷所公认的成色最足的一次扣篮大赛，弗朗西斯凭借着劲爆的身体素质一路杀到决赛，最终惜败于有着“人类ufo”之称的文斯-卡特,后者在扣篮上造诣无需赘言，弗朗西斯虽败犹荣。
2001年的选秀大会上，火箭在首轮第十三顺位选择了身体素质劲爆的理查德-杰弗森，首轮第十八顺位选择了内线防守大将贾森-柯林斯，首轮第23顺位则是挑选了布兰登-阿姆斯特朗但是三名年轻人均不在火箭未来的计划之内，选秀还未结束，火箭便于新泽西篮网打成交易，三名新秀还篮网首轮第七顺位的那名新秀，埃迪-格里芬。
埃迪-格里芬在高中的时候就名动全美，大一的时候被美国权威杂志《体育新闻》评选为全美最佳新生，并且被众多专家预测是选秀状元的热门人选，但是随后，格里芬因为一些杂七杂八的事情让人们改变的对他的看法，吸毒，酗酒，与队友斗殴，超速行驶，这些场外麻烦让在选秀大会上等待着选择自己心仪球员的各队经理们分分钟止步，最终，格里芬掉到了第七顺位，并且被火箭下了大力气交易了过来。
事实上从火箭队发展的轨迹来看，当时他们更加需要一名合格甚至优秀的内线球员，凯文-卡托在遇见奥尼尔，邓肯这样的明星内线的时候根本就无还手之力，但是火箭垂涎语格里芬的天赋，在2000年选秀大会上错过乔尔-普尔兹比拉，贾马尔-马格洛伊尔之后，又在2001年的选秀大会上错过了扎克-兰多夫，布兰登-海伍德和阿谬尔-戴勒姆波特，这最终让火箭付出了代价。
初入火箭队的格里芬便暴露出性格上的缺陷，他性格孤僻，比较难接触，火箭队更衣室氛围比较紧张，因为火箭已经拥有了弗朗西斯和莫布里，新赛季的格里芬主要是以替补出战，场均26分钟，能够得到8.8分和5.7个篮板球。
这个赛季弗朗西斯和莫布里双双21+，但是球队战绩却只有28胜54负，本来是一颗正在快速崛起中的队伍突然沦落，这让有些人猜测是不是火箭要复制1996年的马刺，他们在那一年疯狂地摆烂，然后博得了状元签，并且选中了邓肯，这一年阵容还算是不错的火箭不知道是存在于何种原因，反正其结果就是最终他们达成了他们的希望。火箭队的抽签代表史蒂夫-弗朗西斯以0.5的超低概率抽到了