直以来，开拓者队并不缺少得分高手，他们所缺的是那种可以在赛场上组织其他那些赛场队友的地面指挥官。斯塔德迈尔除了在防守上因为身高的优势而倍受限制之外，他在赛场的其他方面还是相当具备着自己的特色的。他的外线极具准头，尤其是有着连续飙进几个三分球帮助球队打出一波小高潮的实力，另外能切能传的他在球队陷入僵局时也往往能够依靠着自身扎实的基本功帮助球队摆脱困境。
“他并不是一个完全意义上的组织后卫，”与斯塔德迈尔同为开拓者队队长的华莱士说，“事实上，我觉得他很多时候在赛场上更像是一名摇摆人，可以在后场的两个位置上游刃有余地发挥出自己的全部赛场实力来。尤其是在斯科蒂离开球队之后，我们的球队更是力图发挥出所有人的赛场作用来。而在这个球队转变的过程中，斯塔德迈尔依然有能力成为球队的领军人物。”
“达蒙并不缺少机会，只要他肯努力，肯付出，用行动表明自己的态度，他仍会成为球队不可或缺的一名球员。”曾经一度对斯塔德迈尔失去信心的主帅奇克斯说。上赛季，为了给这位状态低迷，在场外又不断生事的后卫打气，奇克斯将球队队长一职赋予了斯塔德迈尔，希望压担子可以令其重新恢复往日的责任心和水准，但事与愿违，最终奇克斯被迫另任贤才，将斯塔德迈尔放到了替补席上。
如果说主帅奇克斯对于斯塔德迈尔上赛季场均6.9分2.6个篮板和3.5次助攻的表现不甚满意的话，那么本赛季这位以绝对先发出场的主力球员则显示出了自己在球场上的价值所在，能否迎来篮球场上的第二春全在斯塔德迈尔的一念之间，如果他能够从往日恶习中完全走出来的话。
03年夏天由斯塔德迈尔所引发的一系列毒品事件无论是对他自己的职业篮球生涯还是他所在的开拓者队均造成了影响。“我对自己的荒唐行为感到格外的遗憾，同时也向那些深爱我的球迷们表示万分的歉意。”斯塔德迈尔后来忏悔说，“我知道他们期盼着我能够快点从低迷状态中复苏过来，重新恢复到昔日的赛场状态，我相信我绝对不会让他们失望的。”
对于斯塔德迈尔来说，03年的夏天确实是个比较多事的季节。7月初，斯塔德迈尔在美国南部亚利桑那州的图森市机场通过机场例行金属检查时，被安检人员发现在其身上藏有铝箔包着的重约40克的大麻，随后他即被警方拘捕。
当时他正准备搭乘飞机前往新奥尔良，当他被金属检测仪测出金属反应后，他就将药品和卷起的吸毒纸放在机场的安全筐中，表现还算合作。在承认自己是这些大麻的拥有者之后，开拓者队随后立即向警方缴纳了25万美元的保释金，在此之后不久斯塔德迈尔即被警方释放。
怒其不争的开拓者队似乎已经无法忍受斯塔德迈尔屡屡发生的毒品事件。在他刚刚从警局被保释出来的四天之后，开拓者队就宣布对其处以罚款25万美元并禁赛3个月。开拓者队主席帕特森还在接受媒体采访时公开表示，斯塔德迈尔将被禁赛到“他对自己的不良行为给出一个满意的答复为止”。
“此次逮捕事件再次损害了球队力图重新树立起来的积极健康形象，因为之前斯塔德迈尔和其他球员都有一些毒品和违法问题。”事发之后，帕特森主席怒气冲冲地说，“达蒙的这种行为与我们长久以来所做的努力背道而驰，不可容忍!我们有责任改变这些不法的行为，也有责任改变球队的形象。”
而斯塔德迈尔本人也态度相当良好，不仅承诺将捐出10万美元用于波特兰地区儿童早期教育工作并因此而逃过了开拓者俱乐部的25万美元罚款，而且还接受了一个毒品和酒精咨询康复中心的治疗疗程，最近几个月以来他已经远离毒品的侵扰，并从10月1日起跟随开拓者队参加季前训练。不管是从哪个方面来看，斯塔德迈尔似乎都已经从毒品案件的阴影中走了出来，但事情发展并不像他想像的那么简单。
新赛季刚刚开始不久，斯塔德迈尔的毒品官司似乎又有了一些新的麻烦。他的律师侯兹和皮卡莱塔原本希望受理此案的法官西蒙能够拿出证明亚历桑那州图森国际机场从斯塔德迈尔身上搜得的确实是大麻的证据，辨方律师此举的目的就是希望法官无法拿出确凿证据，由此撤回指控。但令他们意想不到的是，西蒙公然拒绝律师提出的出示证物的请求。事以至此，斯塔德迈尔的携毒案件再次陷入了僵局。
事实上，这已经不是斯塔德迈尔第一次东窗事发了。早在02年2月，警方曾在斯塔德迈尔家中发现一包0.45公斤的大麻，不过由于那次情况比较特殊，警方是在斯塔德迈尔家失窃后到现场察看时发现毒品的，无法证明那些毒品属于斯塔德迈尔，因此那次指控后来被取消。
去年11月22日，开拓者队与超音速队的一场比赛后，斯塔德迈尔和队友华莱士在高速公路上因为超速行驶被警察拦下，又被巡逻警察查出藏有少量大麻，而受到了警方轻度藏毒罪的起诉。因此，连同这一次，这已经是斯塔德迈尔第三次因为毒品的原因而遭受警方指控了。
为了挽救斯塔德迈尔的职业生涯，开拓者队勒令其自本赛季初开始接受严格的戒毒治疗。而为了避免重蹈那些同道中人的覆辙，斯塔德迈尔也十分配合球队的安排，时至今日证明成效还是十分显著